В началото на ХХ век Гертруд Кейсебир вече има зад гърба си не само брак и деца (както всички американки), но и звездна кариера. Алфред Щиглиц я определя като „най-добрия фотограф в страната, работещ в областта на портрета”. Нейните снимки, представящи семейни сцени и портрети на жени и деца, са представяни на големи изложби, награждавани и възхвалявани от критиката. През 1899 г. едно от произведенията ѝ е продадено за 100 долара – най-високата цена, плащана дотогава за фотография. Рекорд, който остава непроменен в следващите петдесет години.